Толедо, расположенный в центре Испании, у реки Тахо, изначально представлял собой поселение карпетанов - древнего иберийского племени. Во II в. до н. э. Толедо был захвачен войсками римлян, которые дали ему название Толетум (Толет). В исторических источниках первые упоминания о Толете как о римском городе датируются 193 г. н. э. (Толедо - испанский вариант названия). Со времен римского правления в городе сохранились фрагменты таких архитектурных сооружений, как цирк и акведук.
С VI по VIII в. Толедо являлся столицей государства вестготов, находившегося на территории современной Испании. В 711 г. город был завоеван арабами, сохранившими здесь свое господство до XI в. В течение трех столетий в Толедо правили то арабские эмиры, то мавританские халифы, против жестокой и несправедливой власти которых неоднократно восставали городские жители. Будучи центром Арабского эмирата, Толедо представлял собой довольно развитый в экономическом отношении город; здесь были хорошо отлажены производство изделий из металла (в частности, холодного оружия) и выделка кожи.
В 1085 г. Альфонс IV Храбрый, являвшийся королем Леона с 1065 г., отвоевал у арабов Толедо и еще несколько близлежащих городов. После этого Толедо стал столицей Леона и Кастилии. В 1479 г., после объединения испанских провинций и образования единого государства, Толедо получил статус столицы Испании. В XV в. в городе продолжало развиваться ремесленное производство: изготовление тканей (сукна, шелка, парчи), ювелирных изделий, керамики и др. В 1561 г. испанская столица была перенесена в Мадрид, в связи с чем к концу XVI-началу XVII в. роль Толедо в экономическом и политическом развитии страны заметно сократилась.
В период Средневековья в Толедо были построены здания, являющиеся в настоящее время историческими памятниками. В IX в., уже во времена арабского правления, в городе были сооружены роскошные ворота Пуэрта Бисагра Антигуа, а в конце XI в. - ворота Пуэрта дель Соль. В X в. начала возводиться мечеть Баб Мардум, перестроенная впоследствии в церковь Санто-Кристо де ла Лус, а в конце XII в. - церковь Санта-Мария ла Бланка. К периоду XIII-XV вв. относится возведение мостов-укреплений Сан-Мартин и Алькан-тара, готического католического собора, замка Алькасар (королевский дворец). XVI в. датируется строительство городской Ратуши и церкви Санто-Доминго эль Антигуо, созданной в стиле ренессанс и украшенной живописными произведениями Эль Греко.
Со средневековых времен и до наших дней архитектурный облик и планировка города не претерпели особых изменений, поскольку строительство новых зданий здесь почти не проводилось даже в последние десятилетия. Город окаймлен каменными зубчатыми степами, из исторического центра Толедо отходит множество разветвленных, узких и кривых улочек, некоторые из них устремляются вверх, в гору. С XX в. Толедо является национальным заповедником старинной архитектуры. Бывшая столица Испании также была объявлена городом-музеем. Здесь расположен дом-музей выдающегося художника Эль Греко, период творчества которого совпадает с окончанием эпохи Возрождения и началом эпохи нового искусства XVII в., а также музей Лерма, Провинциальный музей и др. До настоящего времени город остается крупным центром ремесленного производства: толедские клинки и бандерильи, а также предметы для проведения корриды широко известны во всем мире. Сейчас Толедо является административным центром испанской провинции Толедо и автономной области Кастилия-Ла-Манча. Достопримечательности этого старинного города привлекают множество туристов из разных стран.